それってセクハラ？　女性起業家と男性投資家の「境界線」

テスラー氏は、ある男性投資家と２人でニューヨーク市に戻る際、その投資家から飲みに行かないかと誘われたという。テスラー氏は同意したが、まるでデートの誘いのように聞こえたため、不快に感じたと認めている。

「彼は片手で私を抱き、彼の腕が私の胸に触れた。正確には私の胸の脇」とテスラー氏は当時の状況を振り返る。「そして彼の腕はずっとその位置にあり、まるで私を抱きしめているような感じだった」

投資家は、テスラー氏に５万ドルの投資を申し出た。投資家は「僕らは２人ともニューヨークに住んでいるから、これからも会えるね」と述べたという。

結局、デイティング・リングはその投資の申し出を断った。しかし、それは決して簡単な決断ではなかっただろう。同社は総額４５万ドルの資金を集めたが、テスラー氏によれば、５万ドルは（家族や友人を除き）１人の投資家からの投資金としては最高額だった。それだけ高額の投資を受けられれば、他の投資家に対しても、自分たちが投資に値するというアピールになったかもしれない。

しかし２人はその投資家に、戦略的な理由で投資は受けられないとメールで伝えた。

さらにデモ・デーの後、２人は多くの投資家から投資を断られる。ケイ氏は投資を断られた約５０人の投資家のリストを作成し、自分が女性だからうまくいかないのかと自問し始めた。

シリコンバレーの女性蔑視の風潮は、匿名ＳＮＳアプリ「Ｓｅｃｒｅｔ」（すでに閉鎖）の投稿を見ても明らかだ。テスラー氏らは、投資を断られたのは、女性を差別する業界の風潮が原因なのか、あるいは自分たちのビジネスに実行可能性が欠如していたためかを見極めようとした。